唐家杰(黄日华饰)有四段情都令他刻骨铭心。初恋情人钟雪儿(蓝洁瑛饰)由文员转为电影红星,家杰无法忍受两人的距离而提出分手。第二段情在他就读课程而认识老师林思恒(郑裕玲饰),两人已到谈婚论嫁地步,但思恒不能接受父亲再婚而离港,导致感情无疾而终。家杰妹妹家慧(陈嘉贤饰)有同学周秀文(黄造时饰)一向暗恋他,大家都有好感,但不被好友王启聪(任达华饰)看好。女强人性格的杨曼玲(陈秀珠饰)时,与人打赌要征服家杰,家杰在玲与文之间摇摆。家杰向文求婚后,雪儿再次出现,玲恼羞成怒,劝雪儿勿放弃家杰。思恒回港,成为家杰的同事,四美令家杰难以抉择……