大明万历九年，在杭州举行“新派相亲”的活动。董其昌（邱心志饰）与陈继儒（何明翰饰）去杭州寻找好友江怀一（李昌元饰），途中遇劫匪被林天素（孙耀琦饰）相救。在活动中，董其昌与林天素闺蜜杨云友（唐艺昕饰）眼看就要相亲成功了，却被衙门的人抓走。当董其昌得知杨云友真实身份是“瘦马”后感情受挫。杨云友被逼离家出走，路中遇见董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川饰），是空见杨云友美貌又是董其昌爱人便心起歹念，是空找来街头混混黄天监（李亭哲饰）冒充董其昌与杨云友结婚，结果计划失败，是空怀恨在心，追到了京城绑架杨云友不成反被告到京城衙门。董其昌来京城任职被张居正之女张希真看上，张希真见董其昌心里只有杨云友，无奈之下勾结是空追杀杨云友。杨云友得知张希真的事情后，为了保全董其昌决定嫁人让董其昌死心。是空追到杭州准备炸药想要炸死...